Akademi telah selama dua abad menjadi rumah bagi skeptisisme epistemologis, yang sebagian besar diarahkan pada epistemologi optimis kaum Stoa, yang mengemukakan “kesan-kesan yang memprihatinkan” (phantasiai katalêptikai), yang membawa jaminan kebenaran mereka sendiri. Aenesidemus melihat Philo dan Antiochus sebagai pengkhianatan warisan itu, sebagai “Stoa berkelahi dengan Stoa” (Photius, Katalog Perpustakaan 212), dan memutuskan untuk “berfilsafat menurut gaya Pyrrho.” Aenesidemus menulis delapan buku Pyrrhonian Discourses, yang dirangkum oleh Photius: “keseluruhan tujuan buku ini adalah untuk mendasarkan pandangan bahwa tidak ada dasar untuk pemahaman, baik melalui persepsi atau pemikiran.” Beban utama dari Diskursus, kata Photius, adalah untuk menetapkan bahwa tidak ada yang benar-benar memahami apapun. Namun, hanya skeptis Pyrrhonian yang menyadari ketidaktahuan ini, sementara semua orang secara salah menganggap diri mereka memiliki pengetahuan yang aman.

Keyakinan yang salah ini, dan perselisihan yang tak terhindarkan yang mengikuti dari fakta nyata bahwa orang yang berbeda memegang keyakinan yang berbeda dan tidak sesuai, mengarahkan para Dogmatis (“pemegang kepercayaan,” sebagaimana para skeptis menyebut lawan mereka) ke dalam “siksaan tanpa henti.” Orang yang skeptis, tidak memiliki keyakinan, menghindari siksaan ini; sesungguhnya mereka “bahagia … dalam kebijaksanaan mengetahui bahwa mereka memiliki pemahaman yang kuat tentang apa pun.” “Pemahaman” (katalêpsis) adalah istilah teknis Stoic untuk pengetahuan yang pasti dan tak tergoyahkan berdasarkan kesan yang mencemaskan. Ketika Aenesidemus mengklaim bahwa kaum Pyrrhonis tidak memiliki pemahaman apa pun, ia berhati-hati untuk tidak mengatakan bahwa mereka memahami fakta orde kedua itu.

Namun mereka mungkin masih menyadarinya, karena secara introspektif terbukti bahwa mereka tidak yakin tentang apa pun (sehingga para skeptis berusaha menghindari tuduhan bahwa posisi mereka menyangkal diri). Selain itu, “bahkan sehubungan dengan apa yang dia ketahui [ini adalah bahasa Photius; dan dia mungkin kurang berhati-hati daripada Aenesidemus dalam menghindari penyangkalan diri yang jelas], dia berhati-hati untuk tidak lebih menyetujui penegasannya daripada penyangkalannya. ” “Persetujuan” (sunkatathesis) adalah istilah Stoic lainnya, yang menunjukkan komitmen teguh terhadap kebenaran beberapa proposisi (positif atau negatif); dan tidak ada skeptis yang akan mengklaim keamanan kognitif semacam itu, bahkan dalam kaitannya dengan klaimnya sendiri: “posisi” orang yang skeptis (sejauh dia benar-benar memilikinya) selalu bersifat sementara.

Dalam nada yang sama, “tidak lebih” (ou mallon) adalah slogan skeptis: segala sesuatu mungkin tampak seperti ini dan itu, tetapi dalam dirinya sendiri mereka tidak lebih dari satu cara daripada yang lain. Diogenes Laertius (DL 9.106) melaporkan Aenesidemus mengatakan bahwa penampilan adalah kriteria tindakan; dengan demikian ia berusaha menghindari tuduhan umum yang diajukan terhadap para skeptis (yang paling terkenal oleh Hume) bahwa penolakan mereka untuk memegang kepercayaan membuat kehidupan menjadi tidak mungkin (ini adalah pertanyaan yang lebih jauh dan sulit sejauh mana gagasan tentang penampilan ini benar-benar dapat dipisahkan dari beberapa konsep kepercayaan) .

Dalam Wacana Pyrrhonian pertama, menurut Photius, Aenesidemus menjauhkan dirinya dari Akademisi, karena mereka “menempatkan beberapa hal dengan keyakinan dan menyangkal yang lain dengan jelas, sementara Pyrrhonists aporetik dan tanpa dogma; mereka tidak mengatakan bahwa semua hal tidak dapat dipahami, juga tidak dapat dipahami, tetapi bahwa mereka tidak lebih daripada tidak, atau terkadang begitu dan terkadang tidak, atau lebih untuk satu orang tetapi tidak untuk orang lain. ” Para akademisi adalah dogmatis negatif, yang secara positif menegaskan bahwa tidak ada yang dapat dipahami menurut kriteria Stoic; Pyrrhonists, sebaliknya, akan mengatakan bahwa mereka tampaknya tidak memahami apapun, tetapi tidak akan menolak kemungkinan adanya ketakutan.

Yang terpenting, “Pyrrhonist sama sekali tidak menentukan apa pun, bahkan proposisi ini, bahwa tidak ada yang ditentukan.” Bahwa ini adalah sikap skeptis otentik dikonfirmasi oleh Sextus Empiricus, Garis Besar Pyrrhonism (PH) 1.187-209; dan Sextus mungkin sangat bergantung pada Aenesidemus dalam pekerjaan itu. Wacana Pyrrhonian kedua meragukan “kebenaran, sebab, akibat, gerak, generasi dan kehancuran,” sedangkan yang ketiga “juga tentang gerak dan persepsi indera … bekerja dengan hati-hati melalui serangkaian kontradiksi yang serupa, ia menempatkannya terlalu di luar jangkauan kita. ” Argumen tentang persepsi ini tidak diragukan lagi termasuk materi yang disebut “Sepuluh Mode Aenesidemus,” argumen yang dirancang untuk merongrong pernyataan kebenaran Dogmatis, dan karenanya untuk mendorong zaman, atau penangguhan penilaian, “yang menurut para skeptis adalah tujuannya ( telos), yang di atasnya ketenangan mengikuti seperti bayangan, menurut Aenesidemus dan Timon ”(DL 9.107; lih. PH 1.25–30).

Jadi “Diskursus Pyrrhonian adalah semacam perenungan akan penampilan…, terus dasar dari mana mereka semua dibawa ke dalam konfrontasi satu sama lain, dan jika dibandingkan ditemukan menyebabkan banyak perbedaan dan kebingungan; demikian kata Aenesidemus dalam ringkasan Pyrrhonics-nya ”(DL 9.78). Sepuluh Mode dikaitkan dengan Aenesidemus oleh Sextus (Melawan Profesor [M] 7.345); Aristocles menganggap sembilan Mode itu berasal dari dirinya, dan kita tahu jumlah Mode yang telah berubah (sumber paling awal kami, Philo dari Alexandria, hanya mencatat delapan). Baik Sextus dalam pengobatan Modes yang masih ada (PH 1.31–163), maupun Diogenes dalam ringkasannya yang lebih pendek (DL 9.79–88) menjadi ayah mereka di Aenesidemus; tetapi kemungkinan besar dia bertanggung jawab atas organisasi bahan skeptis sebelumnya ini. Mode berbagi bentuk umum, yang melibatkan tampilan yang bertentangan: x muncul F dalam kondisi C, atau pengamat O, bukan-F dalam kondisi C *, atau pengamat O *; tidak ada cara non-tanya-tanya untuk mengistimewakan salah satu dari C atau C *, O atau O *; jadi kita harus menunda penilaian, apakah x adalah F. Mode dibedakan oleh pengisi yang berbeda untuk C atau O; jadi yang pertama (dalam urutan Sextus) membandingkan representasi sensorik yang berbeda dari hewan yang berbeda, yang kedua mengumpulkan kasus penilaian disonan antara manusia yang berbeda, konflik ketiga dalam penyampaian modalitas indera yang berbeda, dan yang keempat mencakup laporan yang tidak sesuai dari pengertian yang sama di waktu yang berbeda.

Mode Lain mengumpulkan kasus-kasus ketidaksesuaian etika atau sosial (kesepuluh), dan menunjukkan cara-cara di mana kondisi-kondisi yang berbeda dari pengamat dapat memengaruhi apa yang tampaknya mereka persepsikan. Hasilnya adalah bahwa kita tidak bisa dalam hal apa pun mengatakan bagaimana keadaan sebenarnya, tetapi hanya bagaimana kelihatannya dalam keadaan tertentu. Hal-hal dinilai relatif terhadap penginderaan dan keadaan mereka. Sextus berhati-hati untuk tidak menarik kesimpulan relativistik (meskipun fakta relativitas menggambarkan baik sebagai Mode tertentu, kedelapan, dan secara umum dalam artikulasi semua Mode): Dia tidak secara positif menegaskan bahwa segala sesuatunya untuk pengamat saat mereka muncul . Sebaliknya, Aenesidemus, menilai dari ringkasan Photius, cukup senang menerima penilaian relatif seperti itu, karena mereka tidak (tidak dapat) dihitung sebagai Dogmatis.

Dalam Diskursus keempat, Aenesidemus membahas tanda-tanda. Teori-tanda dan epistemologi yang terkait sangat penting dalam filsafat pasca-Aristoteles. Kaum Stoa (bersama dengan berbagai sekolah kedokteran Dogmatis) berpendapat bahwa dimungkinkan untuk menyimpulkan langsung dari fenomena ke kondisi struktural yang mendasari yang bertanggung jawab atas mereka. Para skeptis (dan dokter empiris) menyangkal validitas kesimpulan semacam itu, hanya mengizinkan ingatan tentang konjungsi fenomena di masa lalu yang memungkinkan kita untuk mengharapkan (meskipun secara keliru) konjungsi serupa di masa depan. Aenesidemus mengajukan argumen skeptis paradigmatis berikut: Jika hal-hal yang tampak tampak sama bagi semua dalam kondisi yang sama, maka tanda-tanda harus tampak sama bagi semua dalam kondisi yang sama; tapi mereka tidak; karena itu tanda-tanda tidak tampak (M 8.215).

Artinya, tidak jelas apa tanda-tanda itu — dokter yang berbeda, misalnya, menarik kesimpulan yang sangat berbeda dari gejala yang sama (M 8.219–220). Dalam Diskursus kelima, Aenesidemus beralih ke penyebab; sekali lagi Sextus menjelaskan kembali beberapa argumennya (M 8.218–226) ya; penting bagi mereka adalah gagasan bahwa suatu penyebab harus beroperasi dari sumber dayanya sendiri; tetapi jika ya, maka, karena tidak memerlukan yang lain untuk menjalankan kekuatan kausalnya, ia harus melakukannya dengan selalu dan terus menerus.

Lebih mengesankan adalah Delapan Mode melawan Ahli Etiologi, disebutkan dalam Photius dan dianggap berasal dari Aenesidemus oleh Sextus di PH 1.180–185. Ini adalah delapan argumen umum yang menentang kemungkinan menyimpulkan dari fenomena yang terbukti ke struktur tersembunyi dari hal-hal yang seharusnya bertanggung jawab atas fenomena tersebut, dengan cara para filsuf dan ilmuwan Dogmatis (terutama Epicureans, tetapi juga Peripatetics dan Stoics). Klaim dasar Aenesidemus meramalkan pepatah modern bahwa teori selalu ditentukan oleh data yang tersedia. Tidak ada sejumlah bukti yang dapat mensyaratkan bahwa teori tertentu pasti benar: Selalu ada banyak cara dalam prinsip akuntansi untuk rangkaian fenomena yang sama (1,181–182).

Selain itu (dan di sini Aenesidemus beralih dari masalah metodologis umum ke mengkritik kelemahan teoritis berulang tertentu), para ahli teori kadang-kadang menawarkan penjelasan sedikit demi sedikit, tidak terkait untuk apa yang jelas merupakan kumpulan fenomena yang terkait; dan mereka cenderung beranggapan, tanpa pembenaran, bahwa struktur alam subpersepsi yang tersembunyi akan mencerminkan dalam semua hal penting dunia fenomenal (1,182; poin ini secara khusus diambil dengan baik melawan fisika Epicurean).

Lebih jauh, Aenesidemus mencatat (dan ini juga merupakan pokok filsafat sains kontemporer) bahwa para peneliti cenderung menyukai penjelasan yang sesuai dengan prasangka mereka sendiri (1.183), dan memang pada kesempatan lebih suka penjelasan yang tidak hanya bertentangan dengan fakta, tetapi juga dengan teori mereka sendiri (1,184). Akhirnya, dia mencatat bahwa para Dogmatis “sering … berusaha menjelaskan hal-hal yang meragukan atas dasar hal-hal yang sama meragukannya” (1,184).

Secara bersama-sama, delapan Mode adalah serangan yang mengesankan pada kemungkinan mencapai pemahaman yang berdasarkan pada sifat tersembunyi dari berbagai hal. Dengan demikian, mereka jelas merupakan bagian dengan, dan melengkapi, argumentasi skeptis Aenesidemus lainnya. Tiga Wacana Pyrrhonian terakhir berurusan dengan masalah etika, dengan Aenesidemus berpendapat bahwa kurangnya kesepakatan filosofis mengenai baik dan buruk, pilihan dan penghindaran, kebajikan, dan akhirnya, menghalangi kemungkinan untuk sampai pada penilaian yang aman tentang mereka. Semua bukti yang ditinjau sejauh ini membuat Aenesidemus menjadi skeptis yang konsisten dan kuat.

Namun, sejumlah bagian dalam Sextus menggambarkannya dalam pandangan Dogmatis yang jauh lebih, sebagai memegang berbagai pandangan tentang intelek (M 7.350), dan mendukung pandangan bahwa ada dua jenis perubahan (M 10.38). Di tempat lain dia dikatakan setuju dengan Heraclitus, yang secara eksplisit digambarkan Sextus sebagai seorang Dogmatis. Perbedaan ini terlalu luas untuk diabaikan begitu saja. Tetapi belum ada kesepakatan ilmiah tentang apa yang harus dilakukan terhadap mereka.